Fenilpropanolamino
Fenilpropanolamino | ||
Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolamino | ||
Tridimensia strukturo de la Fenilpropanolamino | ||
Norpseŭdoepinefrino ankaŭ trovatas en la Catha edulis. | ||
Alternativa(j) nomo(j) | ||
| ||
Kemia formulo | C9H13NO | |
CAS-numero-kodo | 14838-15-4 | |
ChemSpider kodo | 9875 | |
PubChem-kodo | 10297 | |
Merck Index | 15,7417 | |
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | blanka solido | |
Molmaso | 151.2056 g·mol-1 | |
Denseco | 0.981 g cm−3 | |
Fandpunkto | 101.5 °C | |
Bolpunkto | 185 °C | |
Acideco (pKa) | 9.45 | |
Solvebleco | Akvo:
| |
Mortiga dozo (LD50) | 1490 mg/kg (buŝe)[1] | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Risko | R22 R36/37/38 | |
Sekureco | S26 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
| ||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2] | ||
GHS Damaĝo-piktogramo | ||
GHS Signalvorto | Averto | |
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 | |
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa) |
Fenilpropanolamino aŭ norefedrino estas psikoaktiva drogo konsistanta je grupoj benzilaj, hidroksilaj kaj aminaj kaj apartenas al la klaso de la amfetaminoj kaj feniletilaminoj. Ĝi uzatas kiel stimulaĵo, naza malkongestaĵo kaj anoreksiagento. Ĝi ordinare uzatas en preskribado de preparaĵoj kontraŭ trodikiĝo, priapismo, tuso kaj malvarmumo. En veterinara medicino, ĝi uzatas por kontrolado de urina malsufiĉo por hundoj sub la komerca nomo "Propalino".
Enhavo
1 Proprecoj
2 Sintezo
2.1 Sintezo 1
3 Literaturo
4 Kunrilataj kemiaĵoj
5 Vidu ankaŭ
6 Referencoj
Proprecoj |
Fenilpropanolamino estis unue sintezita en 1910 fare de George Barger (1878-1939) kaj Henry Dale (1875-1968)[3]Barger kaj Dale ankaŭ estis la inventistoj de la vorto simpato-mimetika[4], ĉar ili konstatis ke la noradrenalino mokimitis la agadon de la simpatika nervosistemo pli efike ol adrenalino, sed la unua usona patento estis registrita nur en 1939.
Multaj simpatikaj hormonoj kaj nervotransigiloj prezentas la saman strukturon de la fenetilamino kaj ordinare funkcias kiel defendotipaj aŭ fuĝotipaj respondoj, tiaj kiaj plialtigo de korrapido kaj sangopremo, dilatigo de pupiloj, energipliigo, sekeco de la mukozaj membranoj, ŝvitopliigo kaj signifoplena gamo da aldonefikoj.
Ekzistas kvar optikaj izomeroj por la fenilpropanolamino: la dekstrorotaciaj kaj levorotaciaj norefedrinoj kaj la dekstrorotaciaj kaj levorotaciaj norpseŭdoefedrinoj. Norpseŭdoefedrino estas ankaŭ konata kiel ĉatino ĉar ĝi nature okazas en la Catha edulis.
Sintezo |
Sintezo 1 |
- Preparado de fenilpropanolamino: Propenil-benzeno reakcias kun hipobromita acido por doni 2-bromo-1-fenil-1-propanolon. Ĉi-lasta reakcias kun amoniako por formi fenilpropanolaminon:
+→{displaystyle {mathsf {{xrightarrow[{,}]{}},}}}+→{displaystyle {mathsf {{xrightarrow[{,}]{}},}}}++ |
Literaturo |
- Fda.gov
- Drugs.com
- Amphetamines.com
- Medicinenet
- the NIST WebBook
- Chemical Book
Obesity: Epidemiology, Pathophysiology, and Prevention, Second Edition, Debasis Bagchi, Harry G. Preuss
Principles and Practice of Sleep Medicine E-Book, Meir H. Kryger, Thomas Roth, William C. Dement
Kunrilataj kemiaĵoj |
Klocinizino
Amfetamino
Ĉatino
Hipurata acido
p-hidrokso-norefedrino
p-hidrokso-amfetamino
Fenilketono
Fenilefrino
Vidu ankaŭ |
- Dopamino
- Epinefrino
- Norepinefrino
- Amfetamino
- Benzoata acido
- George Oliver (1841-1915)
- Edward Albert Schafer (1850-1935)
Referencoj |
↑ Drugfuture.com
↑ PubChem
↑ Obesity: Epidemiology, Pathophysiology, and Prevention, , Debasis Bagchi, Harry G. Preuss
↑ Simpato-mimetikaj drogoj estas kemiaj substancoj kiuj imitas la efikojn de la hormono epinefrino kaj de la neŭrotransmisiilo norepinefrino.